Windows Server 2008, sunucu tabanlı Microsoft Windows işletim sistemlerinin bir sürümüdür. Üretim için 4 Şubat 2008 tarihinde çıktı ve resmen 27 Şubat 2008 tarihinde yayımlandı, Windows Server 2003, halefine göre yaklaşık beş yıl önce piyasaya çıktı. Windows Server 2008 R2 adlı ikinci bir sürümü, üretim için 22 Temmuz 2009 tarihinde yayınlanmıştır.
Windows Server 2008, Windows Vista ve Windows 7 gibi, Windows NT 6.x üzerine kuruludur.
Aslında Windows Server Kodadı "Longhorn" olarak da bilinir, Microsoft Başkanı Bill Gates, resmî adını (Windows Server 2008) 16 Mayıs 2007 WinHEC'teki açılış konuşması sırasında açıklamıştır.
27 Temmuz 2005 tarihinde Beta 1 yayınlanmıştır; 23 Mayıs 2006 tarihinde WinHEC 2006'da Beta 2 duyurulmuş ve yayınlanmıştır ve Beta 3 halka açık bir şekilde 25 Nisan 2007 tarihinde yayınlanmıştır. Release Candidate 0, 24 Eylül 2007 tarihinde halkın geneline yayınlanmıştır ve Release Candidate 1, halkın geneline 5 Aralık 2007 tarihinde yayınlanmıştır. Windows Server 2008, 4 Şubat 2008 tarihinde üretime bırakılmıştır ve 27 Şubat 2008 tarihinde resmen başlatılmıştır.